私のMacPro(Early 2009)では現状で起動できなくなったり、不具合の出たアプリケーションが幾つかありました。OS環境の中身は人それぞれですので、全く同じ事象が再現できるとは限りませんので参考までに・・・。
○起動できない: IBM Lotus Symphony
10.8.5までは問題なく使用できていましたが、10.9に移行したところ、全く起動できなくなりました。フリーで使える統合ソフトとして利用していましたが、今後は別の選択肢を考えないといけないかもしれません。
○再インストールが必要: Oracle VirtualBox
サイトではVirtualBox 4.3から10.9に対応となっていますが、古いバージョンからそのままアップグレードしただけでは私の環境ではダメでした。強制終了しないとダメだったり、エラーが出たりしたため、検索したところ、再インストールで解決できそうな感じだったので、一度、インストールしている現状のVirtualBoxを削除して、4.3をダウンロードしてインストールしなおしたところ、無事Windowsが起動できるようになりました。削除するとWindows環境の方も削除されてしまうのか、ちょっとヒヤヒヤしましたが、ちゃんと保持されていました。
限られた時間ですが、現状で大きな不具合があったのは以上の二つです。今後、時間の有る時にさらに調べてみる事にします。